1985年，李克勤跟随张学友的脚步，通过歌唱比赛进入香港歌坛，但他的运气似乎比张学友要差一点，张学友出道之初，便获得“香港十大劲歌金曲奖”，而他的差运气则一直挥之不去，甚至成了他成为“四大天王“”的绊脚石。
1987年，李克勤终于有了自己的代表作《月半小夜曲》而此时正处于谭咏麟，张国荣争霸的巅峰时期，他一个新人没有一点机会，直到1989年他发行了他演唱的歌曲《一生不变》为李克勤夺得了香港十大劲歌金曲，和十大中文金曲的双料金曲奖，默默努力多年的李克勤终于爆红，但在这背后李克勤多多少少还是沾了运气的光。
此时谭咏麟宣布不再领奖，张国荣也告别了歌坛，张学友更是陷入了整日酗酒，脾气暴躁的低谷期，此时他的实力和人气，甚至超过当时还没有成为“歌神”的张学友。
李克勤已经积累了一些资本，为将来能问鼎“四大天王”打下了基础，但不幸的是他的一个操作，让她问鼎四大天王的梦化为泡影。
1992年“四大天王”正式成军，看着台上四人春风得意的笑容，李克勤心里五味杂，作为曾经的种子选手，李克勤怎么也想不明白，自己就这么被踢出了局。
1991年，春风得意的李克勤遇到了前所未有的挑战，首先便是刘德华来抢占山头，“华仔”早在五虎时期就曾出过唱片，但基本上都是玩票性质，不过这一次是玩真的，凭借粉丝的基础唱片销量倒也可观。
而沉寂多时的张学友，更是凭借经典金曲《每天爱你多一些》成功走出事业低谷。
更致命的是，作为同公司的后起之秀，黎明突然崛起，不仅是电视界有名的小生，还在歌坛凭借歌曲《对不起我爱你》《今夜你会不会来》获得十大，劲歌金曲奖，大有取而代之的趋势。
黎明的爆发，让同公司李克勤倍感压力，或许是因为觉得在公司受到了冷落，年少气盛的李克勤，和公司关系搞得很僵，事业开始走下坡路，与如日中天的黎明渐行渐远，但哪怕这样，李克勤还是有能在1992年，入选四大天王的可能。
但随着台湾刮来的一阵风，把她进入四大天王最后的机会，吹得支离破碎，1990年郭富城，仅用一张《对你爱不完》的专辑，并位列台湾挑选的十大港星中，位列第一，1991年，郭富城凭借《我是不是该安静的走开》迅速风靡全国，走红的速度令人乍舌。
1992年来，香港发展的郭富城，就发行了《狂野之城》《动起来》等舞曲，他这个青春动感的路线，马上收获了大量的歌迷。
有评论认为，郭富城能取代李克勤入选四大天王，是因为他在东南亚市场的潜力，以及唱跳俱佳和更容易包装的形象，而黎明单单凭借一张脸就能拿到入场券，在当时未免让人心生不服。
于是便有人以第五天王来形容李克勤，虽然只一字之差，但所能享受的资源，却差了十万八千里。在落选四大天王后，“张刘黎郭”在整个华语歌坛赫赫有名，李克勤的人气则断崖式降至冰点，唱片销量遭滑铁卢。
95年红馆演唱会上坐率不足三成，有一部分观众还是公司派去撑场的，连续十年在金曲奖上颗粒无收，甚至还跑去做了足球解说，在四大天王称霸的年代，想挑战他们的歌手有很多，但纷纷折戟沉沙，被压的喘不过气来。
直到90年代末，郑中基与谢霆锋的出现，这种严防死守的情况才出现改观，第五天王李克勤是当年被压制最狠的一个。
真正能重整旗鼓，再战歌坛的英雄少之又少，但李克勤要算一个，而且她是触底反弹之后，成就最高的一位，在四大天王十年霸业之后，个个意兴阑珊，转身退出歌坛的时候，李克勤也终于熬过寒冬迎来第二春，港悦凋零，他成了粤语歌坛的守门人。
2003年那一年，他终于拿到了日思夜想的十大劲歌金曲最受欢迎男歌星奖，曾经视李克勤为自己接班人的谭咏麟，也向她抛出橄榄枝，二人的“左麟右李”的演唱会，从03年一直开到14年，在后天王时代，他疯狂收割13首金曲奖，大有苦尽甘来之势。
